KR20200034584A - Novel compound for capping layer and organic electroluminescent device including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel capping layer compound and an organic light emitting device comprising the same.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다. 상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다. 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다. Materials used as the organic material layer in the organic light emitting device can be largely classified into light emitting materials, hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials depending on their function. In addition, the light emitting material may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron according to the light emission mechanism, and divided into blue, green, and red light emitting materials according to the emission color. Can be. In general organic light emitting devices, an anode is formed on a substrate, and a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially formed on the anode. Here, the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer are organic thin films made of organic compounds. The driving principle of the organic light emitting device having the structure as described above is as follows. When a voltage is applied between the anode and the cathode, holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transport layer, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transport layer. The holes and electrons recombine in the light emitting layer to generate excitons. As the exciton changes from the excited state to the ground state, light is generated. The efficiency of the organic light emitting device can be generally divided into internal light emission efficiency and external light emission efficiency. The internal luminous efficiency is related to how efficiently excitons are generated in the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, such as a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, so that light conversion is performed. In theory, 25% of fluorescence and phosphorescence It is known as 100%.
한편, 외부발광효율은 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20%로 수준이 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다. 이 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위해 다양한 유기화합물들을 캡핑층으로 적용해 왔으며, 유기 발광 소자의 성능 개선을 위해 외부발광효율을 높이는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다. On the other hand, the external emission efficiency represents the efficiency at which the light generated in the organic layer is extracted to the outside of the organic light emitting device, and is generally known to be extracted at a level of about 20% of the internal emission efficiency to the outside. As a method to increase the light extraction, various organic compounds have been applied as a capping layer to prevent total outgoing light from being lost, and high refractive index and thin film stability to improve external light emission efficiency to improve the performance of the organic light emitting device Efforts have been made to develop organic compounds having the
본 발명은 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a novel capping layer compound and an organic light emitting device comprising the same.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the problems described above, and other problems not described will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공한다. One aspect of the present invention provides a compound for a capping layer represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
여기서, here,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기 중 선택되며; 여기서 Ar1이 페닐기인 경우 L1, L2 중 적어도 하나가 C16~C50의 아릴렌기이거나, L1, L2가 모두 C10~C50의 아릴렌기이고, Ar 1 is selected from a substituted or unsubstituted C 10 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; Here, when Ar 1 is a phenyl group, at least one of L 1 and L 2 is C 16 to C 50 arylene group, or L 1 and L 2 are both C 10 to C 50 arylene groups,
X는 O, S, 및 CR`R`` 중 선택되고, 여기서, R`, R``은 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, C2~C10의 알케닐기, C1~C10의 알킬기, C1~C10의 알콕시기, 및 C1~C10의 설파이드기 중에서 선택되며, X가 CR`R``인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 C10~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C10~C24의 헤테로아릴기 중 선택되고, X is selected from O, S, and CR`R, where R`, R`` are hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, C 2 ~ C 10 alkenyl group, C 1 ~ C 10 alkyl group, C 1 ~ C 10 alkoxy group, and C 1 ~ is selected from the sulfide group of the C 10, when X is CR`R``, Ar 1 is a substituted or unsubstituted C 10 ~ C 24 An aryl group or a substituted or unsubstituted C 10 to C 24 heteroaryl group,
R은 직접결합, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, 여기서, R이 직접결합인 경우 N기가 L1기에 직접 결합하고, R is a direct bond, hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 50 heteroaryl Selected from the group, wherein when R is a direct bond, the N group is directly bonded to the L 1 group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or Unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, and substituted or unsubstituted C 2 ~ C 50 heteroaryl group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이고, L 1 and L 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroarylene group,
l 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1~4 중 선택된 정수이고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1~3 중 선택된 정수이다. l and o are each independently an integer selected from 0 or 1 to 4, and m and n are each independently an integer selected from 0 or 1 to 3.
본 발명의 또 다른 측면은 제1 전극 및 제2 전극, 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 중 어느 하나의 전극 외측에 배치는 캡핑층을 포함하고, 상기 캡핑층에 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.Another aspect of the present invention is a first electrode and a second electrode, an organic material layer interposed inside the first electrode and the second electrode, and a capping layer disposed outside any one of the first electrode and the second electrode Includes, and provides an organic light emitting device comprising a compound according to an embodiment of the present invention to the capping layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아민을 중심으로 일측에 카바졸 및 다른 일측에 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌으로 결합하여 가시광 영역을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭을 얻을 수 있고, 상기 카바졸 및 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌이 연결기를 통해 아민과 결합하여 고 굴절률 유지하고, 상기 카바졸 및 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌 이외에 아민의 또 다른 일측에 C10 이상의 아릴기 또는 헤테로아릴기가 결합하여 굴절율 개선과 동시에 자외선 영역의 흡수파장 증대를 통한 외부 자외선 노출로부터 안정성이 개선되어, 고효율, 고색순도 및 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. The compound according to one embodiment of the present invention is obtained by combining a carbazole on one side with an amine as a center and dibenzofuran, dibenzothiophene or dialkylfluorene on the other side to obtain a wide band gap that cannot absorb a visible region. Can, the carbazole and dibenzofuran, dibenzothiophene or dialkylfluorene bond with an amine through a linkage group to maintain a high refractive index, and the carbazole and dibenzofuran, dibenzothiophene or dialkylfluorene In addition, by combining C 10 or more aryl groups or heteroaryl groups on the other side of the amine, the refractive index is improved and stability is improved from exposure to external ultraviolet rays through an increase in absorption wavelength in the ultraviolet region, thereby realizing a high efficiency, high color purity, and a long-life organic light emitting device. You can.
또한 벌키 특성이 디아릴플루오렌보다 적은 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌 및 상기 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌과 구조가 상이한 카바졸을 포함하여 분자의 박막배열이 우수하고 비정질한 박막을 형성할 수 있어, 외부 공기 및 수분 차단을 통한 수명 향상과 동시에 높은 Tg 및 Td로 분자간 재결정화 방지 및 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있다.In addition, a thin film of molecules including dibenzofuran, dibenzothiophene or dialkylfluorene having less bulky properties than diarylfluorene, and carbazole having a structure different from that of dibenzofuran, dibenzothiophene or dialkylfluorene. It is possible to form an amorphous thin film with excellent arrangement, and it is possible to maintain a stable thin film from heat generated when driving and preventing intermolecular recrystallization with high Tg and Td at the same time as improving the life through external air and moisture blocking.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물과 Ref.1의 화합물을 이용하여 제조한 증착막의 자외선 흡수 강도를 평가한 결과를 보여주는 그래프이다.1 shows a schematic diagram of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 is a graph showing the results of evaluating the ultraviolet absorption strength of the deposited film prepared by using the compound for the capping layer and the compound of Ref. 1 according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, embodiments and examples of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art to which the present invention pertains may easily practice.
그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다.However, the present invention can be implemented in many different forms and is not limited to the embodiments and examples described herein.
본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. Throughout this specification, when a part “includes” a certain component, it means that the component may further include other components, not to exclude other components, unless otherwise stated. The terms "about", "substantially", and the like used throughout this specification are used in or at a value close to that value when manufacturing and material tolerances specific to the stated meaning are given, and understanding of the invention In order to help, accurate or absolute figures are used to prevent unscrupulous use of unconventional infringers by the disclosure.
본 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout the present specification, the term “combination of these” included in the expression of the marki form means one or more mixtures or combinations selected from the group consisting of the elements described in the expression of the marki form, wherein the component It means to include one or more selected from the group consisting of.
본 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다. Throughout this specification, the description of “A and / or B” means “A or B, or A and B”.
본 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C6-C30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2-C30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 방향족 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미한다. Throughout this specification, the term "aryl" is an aromatic hydrocarbon ring group of C 6 -C 30 , for example, phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenylenyl, phen Reenyl, chrysenyl, fluoranthenyl, benzofluorenyl, benzotriphenylenyl, benzocresenyl, anthracenyl, stilenyl, pyrenyl, and the like. It includes aromatic rings, and "heteroaryl" means at least 1 As an aromatic ring of C 2 -C 30 containing two hetero elements, for example, pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindoleyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofura Neil, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl group, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine rings, pyrazine rings, pyrithyl Midine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline Li, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzo Means to include an aromatic heterocyclic group formed from an oxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, benzothiazole ring, triazole ring, imidazole ring, benzoimidazole ring, pyran ring, dibenzofuran ring .
본 명세서 전체에서, 용어 "알킬"은 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화의 C1~C30 알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.Throughout this specification, the term “alkyl” can be linear or branched, including saturated or unsaturated C 1 to C 30 alkyl, for example methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl or their It may include all possible isomers, but may not be limited thereto.
본 명세서 전체에서 용어 "치환 또는 비치환의"은 수소, 중수소, 산소, 할로겐, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기 또는 C1~C30의 알킬기, 알케닐기 또는 C2~C30의 알케닐기, 알콕시기 또는 C1~C30의 알콕시기, 설파이드기 또는 C1~C30의 설파이드기, 또는 아릴기 또는 C6~C50의 아릴기, 헤테로아릴기 또는 C2~C50의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다. The term "substituted or unsubstituted" in the present specification is hydrogen, deuterium, oxygen, halogen, cyano group, nitrile group, nitro group, alkyl group or C 1 ~ C 30 alkyl group, alkenyl group or C 2 ~ C 30 alkenyl group , Alkoxy group or C 1 ~ C 30 alkoxy group, sulfide group or C 1 ~ C 30 sulfide group, or aryl group or C 6 ~ C 50 aryl group, heteroaryl group or C 2 ~ C 50 heteroaryl It may mean substituted or unsubstituted with one or more groups selected from the group consisting of groups. In addition, the same symbols throughout the specification may have the same meanings unless otherwise specified.
본 발명의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공한다. The first aspect of the present invention provides a compound for a capping layer represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
Ar1은 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기 중 선택되며, 여기서 Ar1이 페닐기인 경우 L1, L2 중 적어도 하나가 C16~C50의 아릴렌기이거나, L1, L2가 모두 C10~C50의 아릴렌기이고, Ar 1 is selected from a substituted or unsubstituted C 10 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, where Ar 1 is a phenyl group. At least one of L 1 and L 2 is a C 16 to C 50 arylene group, or L 1 and L 2 are all C 10 to C 50 arylene groups,
X는 O, S, 및 CR`R`` 중 선택되고, 여기서, R`, R``은 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, C2~C10의 알케닐기, C1~C10의 알킬기, C1~C10의 알콕시기, 및 C1~C10의 설파이드기 중에서 선택되며, X가 CR`R``인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 C10~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C10~C24의 헤테로아릴기 중 선택되고, 예를 들어, Ar1은 바이페닐기 또는 터페닐기일 수 있다. X is selected from O, S, and CR`R, where R`, R`` are hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, C 2 ~ C 10 alkenyl group, C 1 ~ C 10 alkyl group, C 1 ~ C 10 alkoxy group, and C 1 ~ is selected from the sulfide group of the C 10, when X is CR`R``, Ar 1 is a substituted or unsubstituted C 10 ~ C 24 An aryl group or a substituted or unsubstituted C 10 to C 24 heteroaryl group is selected, for example, Ar 1 may be a biphenyl group or a terphenyl group.
R은 직접결합, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, 여기서, R이 직접결합인 경우 N기가 L1기에 직접 결합하고, R is a direct bond, hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 50 heteroaryl Selected from the group, wherein when R is a direct bond, the N group is directly bonded to the L 1 group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or Unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, and substituted or unsubstituted C 2 ~ C 50 heteroaryl group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이고, L 1 and L 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroarylene group,
l 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1~4 중 선택된 정수이고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1~3 중 선택된 정수이다. 여기서, 상기 l, m, n 및 o가 각각 2 이상인 경우, 즉 R1, R2, R3 및 R4가 각각 독립적으로 복수 개 존재하는 경우 각각은 서로 같거나 다를 수 있다. l and o are each independently an integer selected from 0 or 1 to 4, and m and n are each independently an integer selected from 0 or 1 to 3. Here, when l, m, n, and o are each 2 or more, that is, when R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently exist in plural, each may be the same or different from each other.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 캡핑층용 화합물일 수 있다. In one embodiment of the present invention, Formula 1 may be a compound for a capping layer represented by Formula 2 below.
[화학식 2] [Formula 2]
상기 화학식 2에서, Ar1, X, R, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R5 및 R6은 각각 독립적으로 상기 R1 내지 R4의 정의와 동일하고, p 및 q는 각각 독립적으로 1~4의 정수이다.In Chemical Formula 2, Ar 1 , X, R, R 1 to R 4 , l, m, n and o are as defined in
상기 화학식 2의 화합물은 화학식 1에서 L1, L2가 각각 페닐렌을 포함하는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기인 경우로서, 넓은 밴드갭을 가지므로 색순도 개선에 효과적일 수 있다. The compound of Formula 2 is a case where L 1 and L 2 in
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2에서 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소일 수 있으며, 구체적으로 R5 및 R6은 모두 수소일 수 있다. 이 경우, 고굴절률을 유지할 수 있으므로 소자의 효율개선에 더욱 효과적일 수 있다. In one embodiment of the present invention, in Formula 2, R 5 and R 6 may each independently be hydrogen, and specifically R 5 and R 6 may be both hydrogen. In this case, since high refractive index can be maintained, it may be more effective in improving the efficiency of the device.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 캡핑층용 화합물일 수 있다. In one embodiment of the present invention, Formula 1 may be a compound for a capping layer represented by Formula 3 below.
[화학식 3] [Formula 3]
상기 화학식 3에서, Ar1, X, R, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, p 및 q는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고, 예를 들어 p 및 q는 각각 독립적으로 1 또는 2일 수 있다. In Chemical Formula 3, Ar 1 , X, R, R 1 to R 4 , l, m, n and o are the same as defined in
본 구현예에 따른 화합물의 경우 N기를 중심으로 카바졸과 X를 포함하는 아릴환 또는 헤테로아릴환이 각각 페닐렌을 통해 para 위치로 결합되어 굴절율 개선과 동시에 자외선 영역의 흡수파장 증대를 통해 외부자외선 노출로부터 안정성을 더욱 개선할 수 있다. In the case of the compound according to the present embodiment, an aryl ring or heteroaryl ring containing carbazole and X centered on the N group is bonded to the para position through phenylene, respectively, thereby improving the refractive index and exposing external ultraviolet light through an increase in the absorption wavelength in the ultraviolet region. From the stability can be further improved.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1에서 L1이 카바졸의 1번, 3번 또는 4번 위치에 결합할 수 있는 바 예를 들어 카바졸의 2번 위치가 R2로 치환된 하기 화학식 4 로 표시되는 캡핑층용 화합물일 수 있다. In one embodiment of the present invention, in
[화학식 4] [Formula 4]
상기 화학식 4에서, Ar1, X, R, R1 내지 R4, l, n 및 o 는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, m은 0 또는 1~2의 정수이고, p 및 q는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고, 예를 들어 p 및 q는 1 또는 2의 정수일 수 있다. In Chemical Formula 4, Ar 1 , X, R, R 1 to R 4 , l, n and o are as defined in
본 구현예에 따른 화합물은 파이컨쥬게이션을 차단할 수 있어, 가시광 흡수를 억제하는 효과가 우수하다.The compound according to this embodiment can block the pi-conjugation, and thus has an excellent effect of suppressing absorption of visible light.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 캡핑층용 화합물일 수 있다.
In one embodiment of the present invention,
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에서, X, R, R1 내지 R4, l, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, m은 0 또는 1~2의 정수이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴기 중에서 선택되고, p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이다.In Formula 5, X, R, R 1 to R 4 , l, n and o are as defined in
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 6에서, X, R, R1 내지 R4, l, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, m은 0 또는 1~2의 정수이고, p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고, p+q는 4이상의 정수일 수 있다. In Formula 6, X, R, R 1 to R 4 , l, n and o are as defined in
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1에서 R이 직접결합인 경우 카바졸의 N기가 직접 L1기에 결합될 수 있는바 예를 들어 하기 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 캡핑층용 화합물 일 수 있다.In one embodiment of the present invention, when R is a direct bond in
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 7에서, X, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴기 중에서 선택되고, p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이다. In Chemical Formula 7, X, R 1 to R 4 , l, m, n and o are as defined in
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 8에서, X, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고, p+q는 4이상의 정수일 수 있다. In Chemical Formula 8, X, R 1 to R 4 , l, m, n and o are the same as defined in
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 플루오린, 메톡시, 시아노기, 페닐 또는 바이페닐일 수 있다. 이 경우, 파이컨주게이션을 최소화할 수 있어, 가시광 흡수를 억제하는 효과가 있을 수 있다.In one embodiment of the present invention, R, R 1 to R 4 may be each independently hydrogen, methyl, fluorine, methoxy, cyano group, phenyl or biphenyl. In this case, it is possible to minimize the pie conjugation, there may be an effect to suppress the absorption of visible light.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R` 및 R``은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸일 수 있다. 이 경우, 벌키 특성을 최소화하여 분자의 박막배열이 우수하고 비정질한 박막을 형성하기에 더욱 유리할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the R` and R`` may each independently be hydrogen or methyl. In this case, the bulky property is minimized, and thus it can be more advantageous to form an amorphous thin film with excellent thin film arrangement of molecules.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 X는 산소(O)일 수 있다. 이 경우, 열안정성이 우수하여, 증착시 열분해로 인한 순도 저하를 방지하는 효과가 있을 수 있다. In one embodiment of the present invention, X may be oxygen (O). In this case, the thermal stability is excellent, and may have an effect of preventing a decrease in purity due to thermal decomposition during deposition.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 X는 황(S)일 수 있다. 이 경우 X가 산소(O)인 경우에 비해 장수명 특성을 나타내는 바 그 이유는 자외선 영역의 흡수파장이 증대되어 외부 자외선 노출로부터 안정하기 때문이다. In one embodiment of the present invention, X may be sulfur (S). In this case, X has a longer lifespan than oxygen (O) because the absorption wavelength in the ultraviolet region is increased and is stable from external ultraviolet exposure.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 피리디닐 또는 이들의 조합일 수 있다. 이 경우, 고굴절률을 가짐과 동시에 벌키특성을 최소화하여 안정한 박막 형성 효과가 있을 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 may be naphthyl, biphenyl, terphenyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl or a combination thereof. In this case, while having a high refractive index and at the same time minimizing the bulky characteristics may have a stable thin film forming effect.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 Ar2는 페닐, 나프틸, 바이페닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 피리디닐 또는 이들의 조합일 수 있고, 더욱 구체적인 예에서 상기 Ar2는 디벤조퓨라닐 또는 디벤조티오페닐일 수 있다. 이 경우, 가시광 영역의 흡수를 억제함과 동시에 고굴절률을 가져, 색순도 및 효율 개선에 더욱 효과가 있을 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar 2 may be phenyl, naphthyl, biphenyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl or a combination thereof, more In a specific example, Ar 2 may be dibenzofuranyl or dibenzothiophenyl. In this case, while suppressing absorption of the visible light region and having a high refractive index, it may be more effective in improving color purity and efficiency.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 내지 8로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1에서와 같은 반응에 의해 합성될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:In one embodiment of the present invention, the compounds represented by
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1에서, Ar1, X, R, R1 내지 R4, L1, L2, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, h는 할로겐원자를 의미한다. In
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다: In one embodiment of the present invention, the compound represented by
본 발명의 제2 측면은 상기 화학식 1 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층이 배치된 유기 발광 소자를 제공한다. The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device in which a capping layer including a compound represented by any one of
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극, 상기 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 적어도 어느 하나의 전극 외측에 배치되며, 본 발명에 따른 캡핑층 형성용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함할 수 있다. 여기서 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층에 인접한 측을 내측, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.According to an embodiment of the present invention, the organic light emitting device includes a first electrode and a second electrode, an organic material layer interposed inside the first electrode and the second electrode, and at least one of the first electrode and the second electrode outside the electrode Is disposed on, it may include a capping layer containing a compound for forming a capping layer according to the present invention. Here, a side adjacent to the organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode among both side surfaces of the first electrode or the second electrode is referred to as an inner side, and a side not adjacent to the organic material layer is referred to as an outer side. That is, when the capping layer is disposed outside the first electrode, the first electrode is interposed between the capping layer and the organic material layer, and when the capping layer is disposed outside the second electrode, the second electrode is interposed between the capping layer and the organic material layer. do.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 내측에는 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 및 제2 전극 중 적어도 하나의 외측에는 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극 외측 모두에 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에 배치될 수 있다. 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층 형성용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 캡핑층이 개재된 제1 및 제2 전극 외측상에 추가적으로 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성될 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the organic light emitting device may have various organic material layers interposed inside the first electrode and the second electrode, and a capping layer may be formed outside of at least one of the first and second electrodes. . The capping layer may be formed on both the outside of the first electrode and the outside of the second electrode, or may be disposed outside the first electrode or outside the second electrode. The capping layer may include a compound for forming a capping layer according to the present invention. Further, according to an embodiment of the present invention, an organic material layer having various functions may be additionally formed on the outsides of the first and second electrodes with the capping layer interposed therebetween.
본 발명의 일 구현예에 따르면 캡핑층은 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층 형성용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the capping layer may include the compound for forming the capping layer according to one embodiment of the present invention alone, or may include two or more or known compounds together.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 및 제2 전극 사이, 즉 제1 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 제1 및 제2 전극의 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 유기물층은 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다. The organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present invention includes at least one organic layer between the first and second electrodes, that is, inside the first and second electrodes, and a capping layer outside the first and second electrodes. It can be formed. The organic material layer may be a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer constituting a light emitting unit, and may not be limited thereto.
상기 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.The organic light emitting device includes a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL), and electron injection between the first electrode (anode, anode) and the second electrode (cathode, cathode) An organic material layer constituting a light emitting unit such as a layer (EIL) may be included in one or more layers.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 제1 전극(애노드, 정공주입전극(1000)) /정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/제2 전극(캐소드, 전자주입전극(2000))/캡핑층(3000) 순으로 적층될 수 있다. For example, the organic light emitting device may be manufactured as shown in FIG. 1. The organic light emitting device is a first electrode (anode, hole injection electrode 1000) /
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블 플라스틱 기판일 수 있다.In FIG. 1, the substrate 100 may be a substrate used in an organic light emitting device, and may be a transparent glass substrate or a flexible plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproof.
정공 주입 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The
애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 또한, 정공주입층 표면에 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.A
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.Next, a
상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.The
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.The light-emitting
또한, 발광층(400)에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.In addition, when used with a phosphorescent dopant in the
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.An
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. Subsequently, an electron injection layer 600 may be formed by depositing an electron injection layer material on the
상기 유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.The
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)를 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있다.The
본 발명의 유기 발광 소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light-emitting device of the present invention is not only an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an organic light-emitting device having a cathode structure, but also a structure of an organic light-emitting device having various structures, and 1 It is also possible to further form an intermediate layer of two or two layers.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다. As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be adjusted according to a required degree, specifically 10 to 1,000 nm, and more specifically 20 to 150 nm.
본 발명의 일 구현예에서 따르면, 상기 애노드(1000) 전극에서 정공주입층(200)이 개재되는 전극의 외측에 캡핑층(3000)을 형성할 수 있다. 또한, 상기 캐소드(3000) 전극에서 전자주입층(600)이 개재되는 전극의 외측에 캡핍층(3000)을 형성할 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 캡핑층(3000)은 증착공정으로 형성될 수 있으며, 상기 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 1000Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1000Å 일 수 있다. 이 경우 캡핑층의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the
본 측면에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 본 발명의 제 1 측면에서 기술한 내용이 모두 적용될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다. In the organic light emitting device according to this aspect, all of the contents described in the first aspect of the present invention may be applied, and may not be limited thereto.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해 발명의 작용, 효과를 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 예시로서 제시된 것으로 이에 의해 발명의 권리범위가 어떠한 의미로든 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the operation and effects of the invention will be described in more detail through specific examples of the invention. However, this is provided as an example of the invention, and the scope of the invention is not limited in any way.
[실시예][Example]
제조예1. IM의 합성Preparation Example 1. Synthesis of IM
목적 화합물 합성을 위해 IM의 준비는 상기 단계를 거쳐 합성하였다. The preparation of IM for synthesis of the target compound was synthesized through the above steps.
하기 IM1의 합성법은 다음과 같다.The synthesis method of IM1 is as follows.
둥근바닥플라스크에 상기 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 10.0g, [1,1'-바이페닐]-4-아민 4.6g, t-BuONa 3.6g, Pd2(dba)3 0.9g, (t-Bu)3P 1.1ml를 톨루엔 250ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 IM1 9.0g (수율 74%)을 얻었다. To the round bottom flask 10.0 g of the 3- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole, 4.6 g of [1,1'-biphenyl] -4-amine, 3.6 g of t-BuONa, Pd 2 (dba) 3 0.9 g, (t-Bu) 3 P 1.1 ml was dissolved in 250 ml of toluene, followed by stirring at reflux. The reaction was confirmed by TLC and the reaction was terminated after adding water. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure and recrystallized to obtain 9.0 g of IM1 (yield 74%).
상기 IM1과 같은 방법으로 출발물질을 달리하여, 하기 IM2내지 IM9를 합성하였다. Starting materials were changed in the same manner as in IM1, and the following IM2 to IM9 were synthesized.
[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민3- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole,
[1,1 ': 4', 1 ''-terphenyl] -4-amine
아닐린3- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -9-phenyl-9H-carbazole,
aniline
[1,1'-바이페닐]-4-아민3- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -9-phenyl-9H-carbazole,
[1,1'-biphenyl] -4-amine
[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민9- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -9H-carbazole,
[1,1 ': 4', 1 ''-terphenyl] -4-amine
4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)아닐린3- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole,
4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) aniline
4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)아닐린3- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole,
4- (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) aniline
4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)아닐린3- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -9-phenyl-9H-carbazole,
4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) aniline
4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)아닐린3- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -9-phenyl-9H-carbazole,
4- (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) aniline
합성예 1. 화합물1의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of
둥근 바닥플라스크에 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조 [b,d]퓨란 3.0g, IM1 3.6g, t-BuONa 1.1g, Pd2(dba)3 0.3g, (t-Bu)3P 0.3ml를 톨루엔 150ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물1 3.8g (수율 63%)을 얻었다.Round bottom flask 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan 3.0g, IM1 3.6g, t-BuONa 1.1g, Pd 2 (dba) 3 0.3 g, (t-Bu) 3 P 0.3 ml was dissolved in 150 ml of toluene, followed by stirring at reflux. The reaction was confirmed by TLC and the reaction was terminated after adding water. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure and recrystallized to obtain 3.8 g of compound 1 (yield 63%).
m/z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)m / z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)
합성예 2. 화합물2의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of Compound 2
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조 [b,d]퓨란 대신 IM2 및 2-(4- 브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용하여 화합물2를 합성하였다. (수율60%)IM2 and 2- (4-bromophenyl instead of IM1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan in the same way as compound 1. ) Compound 2 was synthesized using dibenzo [b, d] furan. (Yield 60%)
m/z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)m / z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)
합성예 3. 화합물3의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of Compound 3
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 대신 IM3을 사용하여 화합물3을 합성하였다. (수율65%) Compound 3 was synthesized using IM3 instead of IM1 in the same manner as for
m/z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)m / z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)
합성예 4. 화합물4의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of Compound 4
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조 [b,d]퓨란 대신 IM4 및 2-(4- 브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용하여 화합물4를 합성하였다. (수율67%)IM4 and 2- (4-bromophenyl instead of IM1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan in the same way as
m/z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)m / z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)
합성예 5. 화합물5의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of Compound 5
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조 [b,d]퓨란 대신 IM5및 2-(4- 브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용하여 화합물5를 합성하였다. (수율56%) IM5 and 2- (4-bromophenyl instead of IM1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan in the same way as compound 1. ) Compound 5 was synthesized using dibenzo [b, d] furan. (Yield 56%)
m/z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)m / z: 804.31 (100.0%), 805.32 (65.4%), 806.32 (21.2%), 807.32 (4.6%)
합성예 6. 화합물6의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of Compound 6
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 대신 IM6을 사용하여 화합물6을 합성하였다. (수율65%)Compound 6 was synthesized using IM6 instead of IM1 in the same manner as for
m/z: 894.32 (100.0%), 895.33 (71.9%), 896.33 (26.4%), 897.33 (6.3%), 898.34 (1.1%)m / z: 894.32 (100.0%), 895.33 (71.9%), 896.33 (26.4%), 897.33 (6.3%), 898.34 (1.1%)
합성예 7. 화합물7의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of Compound 7
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조[b,d]퓨란 대신 IM7 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조 [b,d]티오펜을 사용하여 화합물7을 합성하였다. (수율60%)IM7 and 2- (4'-bromo instead of IM1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan in the same way as
m/z: 926.28 (100.0%), 927.28 (73.7%), 928.29 (25.4%), 928.27 (9.0%), 929.28 (6.7%), 929.29 (6.3%), 930.28 (2.4%), 928.28 (1.7%), 930.29 (1.1%)m / z: 926.28 (100.0%), 927.28 (73.7%), 928.29 (25.4%), 928.27 (9.0%), 929.28 (6.7%), 929.29 (6.3%), 930.28 (2.4%), 928.28 (1.7%) ), 930.29 (1.1%)
합성예 8. 화합물8의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of Compound 8
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조[b,d]퓨란 대신 IM8 및 2-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용하여 화합물8을 합성하였다. (수율64%) IM8 and 2- (4-bromophenyl instead of IM1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan in the same way as compound 1. ) Compound 8 was synthesized using dibenzo [b, d] furan. (Yield 64%)
m/z: 894.32 (100.0%), 895.33 (71.9%), 896.33 (26.4%), 897.33 (6.3%), 898.34 (1.1%)m / z: 894.32 (100.0%), 895.33 (71.9%), 896.33 (26.4%), 897.33 (6.3%), 898.34 (1.1%)
합성예 9. 화합물9의 합성Synthesis Example 9. Synthesis of Compound 9
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조[b,d]퓨란 대신 IM9 및 2-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜을 사용하여 화합물9를 합성하였다. (수율62%) IM9 and 2- (4-bromophenyl instead of IM1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan in the same way as compound 1. ) Compound 9 was synthesized using dibenzo [b, d] thiophene. (Yield 62%)
m/z: 926.28 (100.0%), 927.28 (73.7%), 928.29 (25.4%), 928.27 (9.0%), 929.28 (6.7%), 929.29 (6.3%), 930.28 (2.4%), 928.28 (1.7%), 930.29 (1.1%)m / z: 926.28 (100.0%), 927.28 (73.7%), 928.29 (25.4%), 928.27 (9.0%), 929.28 (6.7%), 929.29 (6.3%), 930.28 (2.4%), 928.28 (1.7%) ), 930.29 (1.1%)
화합물10의 합성Synthesis of Compound 10
화합물 1과 같은 방법으로 IM1 및 2-(4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-일)디벤조[b,d]퓨란 대신 IM2 및 3-(4-브로모페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌을 사용하여 화합물10을 합성하였다. (수율66%)IM2 and 3- (4-bromophenyl instead of IM1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) dibenzo [b, d] furan in the same way as
m/z: 830.37 (100.0%), 831.37 (68.7%), 832.37 (23.4%), 833.38 (5.1%)m / z: 830.37 (100.0%), 831.37 (68.7%), 832.37 (23.4%), 833.38 (5.1%)
실시예 1: 유기 발광 소자의 제조Example 1: Preparation of organic light emitting device
Ag를 포함하는 반사층이 형성된 ITO기판 위에 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 BPA 600 Å를 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å를 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 MgAg 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑층으로 화합물1을 800 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다. On the ITO substrate on which the reflective layer containing Ag was formed, a hole injection layer HI01 600Å, HATCN 50Å, and a BPA 600Å were formed as a hole transport layer, and then doped with BH01: BD01 3% as the light emitting layer to form 250Å. Next, an ET01: Liq (1: 1) 300 Å film was formed as an electron transport layer, and then LiF 10 증착 was deposited to form an electron injection layer. Subsequently, MgAg was deposited to a thickness of 15 nm, and
실시예 2 내지 10: 유기 발광 소자의 제조Examples 2 to 10: Preparation of organic light emitting device
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신, 각각 화합물 2 내지 화합물 10을 사용하여 캡핑층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that in Example 1, instead of
비교예 1 내지 6: 유기 발광 소자의 제조Comparative Examples 1 to 6: Preparation of organic light emitting device
상기 실시예 1에서 화합물1 대신, 하기의 화합물 Ref.1 내지 Ref.6을 각각 사용하여 캡핑층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that a capping layer was formed using Compounds Ref.1 to Ref.6, respectively, instead of
실험예 1: 유기 발광 소자의 성능평가Experimental Example 1: Performance evaluation of organic light emitting device
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.A voltage is applied to a Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes, and a luminance is measured when light is emitted using a Konica Minolta spectroradiometer (CS-2000). By doing so, the performances of the organic light-emitting devices of Examples and Comparative Examples were evaluated by measuring the current density and luminance for the applied voltage under atmospheric pressure conditions, and the results are shown in Table 2.
상기 표 2에서 CIEy 값이 작을수록 진청색의 고색순도를 나타내는 바, 비교예 1 내지 4는 0.061 내지 0.068인데 반하여 본 발명의 실시예들은 0.047 내지 0.050로서 매우 낮게 나타냄을 확인할 수 있다. 이는 본 발명의 실시예들은 아민(N)을 중심으로 카바졸 및 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌이 결합하여 가시광 영역을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭을 얻을 수 있고, 동시에 카바졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌이 모두 아릴렌 연결기를 통해 아민(N)에 결합하여 고 굴절률을 유지할 수 있기 때문으로 판단된다. In Table 2, the smaller the CIEy value, the higher the purity of deep blue, whereas Comparative Examples 1 to 4 are 0.061 to 0.068, whereas Examples of the present invention can be confirmed to be very low as 0.047 to 0.050. This embodiment of the present invention can obtain a wide band gap that can not absorb the visible light region by combining carbazole and dibenzofuran, dibenzothiophene or dialkylfluorene centering on amine (N), and at the same time It is judged that sol, dibenzofuran, dibenzothiophene, or dialkylfluorene can all bind to amine (N) through an arylene linkage group and maintain a high refractive index.
또한, 아민(N)에 결합하는 Ar1이 페닐인 비교예 5의 효율(QE)은 5.64 에 불과한 반면, 본 발명의 실시예들의 효율(QE)은 7.48 내지 7.70로 매우 높게 나타난 것을 확인할 수 있다. 본 발명의 실시예에서는 아민(N)에 결합하는 Ar1, L1, 및 L2 중 적어도 하나에 탄소수 10개 또는 18개 이상의 아릴기를 포함함으로써 굴절율이 증가할 뿐만 아니라 자외선 영역의 흡수파장이 증대되어 외부 자외선 노출로부터 안정할 수 있으므로 더욱 효율이 개선되며 장수명을 가질 수 있는 것으로 분석된다. In addition, while the efficiency (QE) of Comparative Example 5 in which Ar 1 binding to the amine (N) is phenyl is only 5.64, it can be seen that the efficiency (QE) of the embodiments of the present invention is very high, 7.48 to 7.70. . In the embodiment of the present invention, Ar 1 , which is bound to an amine (N), By including an aryl group having 10 or 18 or more carbon atoms in at least one of L 1 and L 2 , not only the refractive index is increased, but also the absorption wavelength in the ultraviolet region is increased to be stable from exposure to external UV rays, thereby improving efficiency and improving long life. It is analyzed that it can have.
본 발명의 실시예들은, 비교예 6과 비교하여, 카바졸과 함께 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 디알킬플루오렌과 같이 벌키 특성이 작은 치환기를 포함하여 증착 시 분자의 박막배열이 우수하고 비정질한 박막을 형성할 수 있어, 외부 공기 및 수분 차단을 통한 수명 향상과 동시에 높은 Tg 및 Td로 분자간 재결정화 방지 및 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막 유지할 수 있고 수명이 더욱 개선되는 것을 알 수 있다.Compared with Comparative Example 6, the embodiments of the present invention include a substituent having a small bulky property such as dibenzofuran, dibenzothiophene or dialkylfluorene together with carbazole, and thus excellent in thin film arrangement of molecules during deposition. It can be seen that an amorphous thin film can be formed, and at the same time, it is possible to maintain a stable thin film from heat generated when driving and preventing intermolecular recrystallization with high Tg and Td at the same time as improving the life through blocking of external air and moisture, and further improving the life. .
한편, 본 발명의 실시예 1 내지 6 및 8은 화학식 1에서 X가 산소(O)인 화합물로서 수명특성(LT97)이 150 내지 160 정도인데 비해 실시예 7 및 9는 화학식 1에서 X가 황(S)인 구조로서, 수명특성이 각각 171, 173으로 매우 우수한 바 그 이유는 자외선 영역의 흡수파장이 증대되어 외부 자외선 노출로부터 안정하기 때문으로 추측된다. On the other hand, Examples 1 to 6 and 8 of the present invention is a compound in which X is oxygen (O) in
실험예 2: 굴절률의 평가Experimental Example 2: Evaluation of refractive index
실시예 1에 의해 제조된 화합물 1, 실시에 8에 의해 제조된 화합물 8, 실시예 9에 의해 제조된 화합물 9와 Ref.1 의 화합물을 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 각각 제조한 뒤, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450nm 에서의 굴절률을 측정하였다. 그 결과는 아래 표 3에 정리된 바와 같다.Vacuum deposition of a 30 nm-thick deposition film on a silicon
상기 표 3에 기재된 바와 같이, 화합물 1,8 및 9는 굴절률이 2.1 이상이며, 보다 구체적으로 2.2 이상의 높은 굴절률을 나타냄을 확인할 수 있었다.As shown in Table 3, it was confirmed that the
실험예 3: 자외선 영역에서의 흡수 강도 평가Experimental Example 3: Evaluation of absorption intensity in the ultraviolet region
자외선 영역에서 실시예 1에 의해 제조된 화합물 1, 실시에 8에 의해 제조된 화합물 8, 실시예 9에 의해 제조된 화합물 9와 Ref.1 의 화합물을 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 각각 제조한 뒤, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 320nm~450nm의 범위 내에서의 흡수 강도를 측정하였다. 그 결과는 도 2의 그래프와 같다.30 nm thick deposited film on the silicon
도 2와 같이, 자외선 흡수 영역 380nm 기준에서 화합물 1,8 및 9을 이용하여 제조한 증착막의 흡수 강도는 0.5 이상, 구체적으로는 0.6 이상이며, Ref.1의 화합물을 이용하여 제조한 증착막의 흡수 강도의 약 25% 이상, 크게는 50% 이상 상승한 것을 확인할 수 있었다.As illustrated in FIG. 2, the absorption strength of the deposited films prepared using
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.The above description of the present invention is for illustration only, and a person having ordinary knowledge in the technical field to which the present invention pertains can understand that it can be easily modified into other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. will be. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are illustrative in all respects and not restrictive. For example, each component described as a single type may be implemented in a distributed manner, and similarly, components described as distributed may be implemented in a combined form.
본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is indicated by the following claims rather than the above detailed description, and it is interpreted that all the changed or modified forms derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts are included in the scope of the present invention. Should be.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드(제1 전극)
2000: 캐소드(제2 전극)
3000: 캡핑층100: substrate
200: hole injection layer
300: hole transport layer
400: light emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode (first electrode)
2000: cathode (second electrode)
3000: capping layer
Claims (16)
[화학식 1]
여기서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기 중 선택되며; 여기서 Ar1이 페닐기인 경우 L1, L2 중 적어도 하나가 C16~C50의 아릴렌기이거나, L1, L2가 모두 C10~C50의 아릴렌기이고,
X는 O, S, 및 CR`R`` 중 선택되고, 여기서, R`, R``은 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, C2~C10의 알케닐기, C1~C10의 알킬기, C1~C10의 알콕시기, 및 C1~C10의 설파이드기 중에서 선택되며, X가 CR`R``인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 C10~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C10~C24의 헤테로아릴기 중 선택되고,
R은 직접결합, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, 여기서, R이 직접결합인 경우 N기가 L1기에 직접 결합하고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이고,
l 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1~4 중 선택된 정수이고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1~3 중 선택된 정수이다. Compound for a capping layer represented by the following formula (1);
[Formula 1]
here,
Ar 1 is selected from a substituted or unsubstituted C 10 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; Here, when Ar 1 is a phenyl group, at least one of L 1 and L 2 is C 16 to C 50 arylene group, or L 1 and L 2 are both C 10 to C 50 arylene groups,
X is selected from O, S, and CR`R, where R`, R`` are hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, C 2 ~ C 10 alkenyl group, C 1 ~ C 10 alkyl group, C 1 ~ C 10 alkoxy group, and C 1 ~ is selected from the sulfide group of the C 10, when X is CR`R``, Ar 1 is a substituted or unsubstituted C 10 ~ C 24 An aryl group or a substituted or unsubstituted C 10 to C 24 heteroaryl group,
R is a direct bond, hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, and a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 50 heteroaryl Selected from the group, wherein when R is a direct bond, the N group is directly bonded to the L 1 group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or Unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, and substituted or unsubstituted C 2 ~ C 50 heteroaryl group,
L 1 and L 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroarylene group,
l and o are each independently an integer selected from 0 or 1 to 4, and m and n are each independently an integer selected from 0 or 1 to 3.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 캡핑층용 화합물;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1, X, R, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 상기 화학식 1에서 정의한 R1 내지 R4와 동일하고,
p 및 q는 각각 독립적으로 1~4의 정수이다. According to claim 1,
Chemical Formula 1 is a compound for a capping layer represented by Chemical Formula 2 below;
[Formula 2]
In Chemical Formula 2,
Ar 1 , X, R, R 1 to R 4, l, m, n and o are the same as defined in Formula 1,
R 5 and R 6 are each independently the same as R 1 to R 4 defined in Chemical Formula 1,
p and q are each independently an integer of 1-4.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 캡핑층용 화합물;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar1, X, R, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
p 및 q는 각각 독립적으로 1~4의 정수이다.
According to claim 1,
Chemical Formula 1 is a compound for a capping layer represented by Chemical Formula 3 below;
[Formula 3]
In Chemical Formula 3,
Ar 1 , X, R, R 1 to R 4, l, m, n and o are the same as defined in Formula 1,
p and q are each independently an integer of 1-4.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 캡핑층용 화합물;
[화학식4]
상기 화학식 4에서,
Ar1, X, R, R1 내지 R4, l, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
m은 0 또는 1~2의 정수이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 1~4의 정수이다.
According to claim 1,
Formula 1 is a compound for a capping layer represented by the following formula (4);
[Formula 4]
In Chemical Formula 4,
Ar 1 , X, R, R 1 to R 4, l, n and o are the same as defined in Formula 1,
m is 0 or an integer from 1 to 2,
p and q are each independently an integer of 1-4.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 캡핑층용 화합물;
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
X, R, R1 내지 R4, l, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
m은 0 또는 1~2의 정수이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고,
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
X, R, R1 내지 R4, l, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
m은 0 또는 1~2의 정수이고,
p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고, p+q는 4이상의 정수이다.
According to claim 1,
Formula 1 is a compound for a capping layer represented by the following formula 5 or formula 6;
[Formula 5]
In Chemical Formula 5,
X, R, R 1 to R 4, l, n and o are the same as defined in Formula 1,
m is 0 or an integer from 1 to 2,
Ar 2 is selected from a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 44 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 44 heteroaryl group,
p and q are each independently an integer from 1 to 4,
[Formula 6]
In Chemical Formula 6,
X, R, R 1 to R 4, l, n and o are the same as defined in Formula 1,
m is 0 or an integer from 1 to 2,
p and q are each independently an integer of 1 to 4, and p + q is an integer of 4 or more.
상기 화학식 1은 하기 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 캡핑층용 화합물;
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
X, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고,
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
X, R1 내지 R4, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
p 및 q 는 각각 독립적으로 1~4의 정수이고, p+q는 4이상의 정수이다. According to claim 1,
Formula 1 is a compound for a capping layer represented by the following formula 7 or formula 8;
[Formula 7]
In Chemical Formula 7,
X, R 1 to R 4, l, m, n and o are the same as defined in Formula 1,
Ar 2 is selected from a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 44 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 44 heteroaryl group,
p and q are each independently an integer from 1 to 4,
[Formula 8]
In Chemical Formula 8,
X, R 1 to R 4, l, m, n and o are the same as defined in Formula 1,
p and q are each independently an integer of 1 to 4, and p + q is an integer of 4 or more.
상기 R, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 플루오린, 메톡시, 시아노기, 페닐 또는 바이페닐인 캡핑층용 화합물. The method according to any one of claims 1 to 6,
R, R 1 to R 4 are each independently hydrogen, methyl, fluorine, methoxy, cyano group, phenyl or biphenyl compound for a capping layer.
상기 R` 및 R``은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인 캡핑층용 화합물. The method according to any one of claims 1 to 6,
The R` and R`` are each independently a compound for a capping layer which is hydrogen or methyl.
상기 X는 산소(O)인 캡핑층용 화합물. The method according to any one of claims 1 to 6,
The X is oxygen (O) is a compound for a capping layer.
상기 X는 황(S)인 캡핑층용 화합물. The method according to any one of claims 1 to 6,
The X is sulfur (S) is a compound for a capping layer.
상기 Ar1은 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 피리디닐 또는 이들의 조합인 캡핑층용 화합물. The method according to any one of claims 1 to 4,
The Ar 1 is naphthyl, biphenyl, terphenyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl, or a combination thereof, a compound for a capping layer.
상기 Ar2는 페닐, 나프틸, 바이페닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 피리디닐 또는 이들의 조합인 캡핑층용 화합물. The method of claim 5 or 6,
The Ar 2 is a compound for a capping layer which is phenyl, naphthyl, biphenyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl or a combination thereof.
상기 Ar2는 디벤조퓨라닐 또는 디벤조티오페닐인 캡핑층용 화합물. The method of claim 5 or 6,
The Ar 2 is dibenzofuranyl or dibenzothiophenyl, a compound for a capping layer.
상기 캡핑층용 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 캡핑층용 화합물:
The compound for the capping layer is any one of the following compounds:
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층; 및
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 중 적어도 어느 하나의 전극 외측에 배치되는 캡핑층; 을 포함하고,
상기 캡핑층에 제1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 따른 캡핑층용 화합물이 포함된 유기 발광 소자. A first electrode and a second electrode;
An organic material layer interposed inside the first electrode and the second electrode; And
A capping layer disposed outside of at least one of the first electrode and the second electrode; Including,
An organic light-emitting device comprising a compound for a capping layer according to any one of claims 1 to 14 in the capping layer.
상기 캡핑층의 두께는 300 내지 1000Å인 유기 발광 소자.The method of claim 15,
The thickness of the capping layer is 300 to 1000 유기 organic light emitting device.
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