JP2005060512A - Method for producing carbon-black alcoholic dispersion - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、分散性、貯蔵安定性に優れたカーボンブラックのアルコール分散液に関する。 The present invention relates to an alcohol dispersion of carbon black having excellent dispersibility and storage stability.
カーボンブラックは、着色顔料、遮光材料、導電材料として、印刷インキ、塗料、プラスチック形成材料などの幅広い分野で使用されている。これらの用途への要求品質を満たすには、カーボンブラックを微分散することが一般的であるが、通常の分散方法では満足な分散体は得られない。そこで、特許文献１、特許文献２、特許文献３にあるように、界面活性剤などの分散剤や顔料分散樹脂を用いてカーボンブラックを分散する方法が知られている。界面活性剤は、水系での分散に極めて有効であるが、多量の処理を必要とし、分散安定性に問題を起こす場合がある。また、溶剤系での分散では、分散樹脂を用いることが一般的であるが、分散樹脂を多量に用いた分散体は、保存安定性に劣るものが多い。 Carbon black is used in a wide range of fields such as printing inks, paints, and plastic forming materials as color pigments, light-shielding materials, and conductive materials. In order to satisfy the required quality for these uses, it is common to finely disperse carbon black. However, a satisfactory dispersion cannot be obtained by an ordinary dispersion method. Therefore, as disclosed in Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 3, a method of dispersing carbon black using a dispersant such as a surfactant or a pigment dispersion resin is known. The surfactant is extremely effective for dispersion in an aqueous system, but requires a large amount of treatment and may cause a problem in dispersion stability. Further, in dispersion in a solvent system, it is common to use a dispersion resin, but a dispersion using a large amount of the dispersion resin often has poor storage stability.
カーボンブラックの分散性を改善するためには、表面の極性や親油性を変えるための表面処理が種々検討されている。その一つとしてカーボンブラックの酸化処理がある。酸化処理方法としてはオゾン処理、プラズマ処理などの気相酸化法と硝酸や過酸化水素水などを用いる液相酸化法が考案されている。しかし、一般的な酸化処理条件を比較すると気相酸化より液相酸化の方が効果が高く、液相酸化では過酸化水素水より硝酸の方が表面の酸性度が大きくなることが知られている。しかしながら、気相酸化では処理効率の低さや、処理装置が高価である等の問題があり、液相処理では、強酸を使用するため作業安全性等に問題がある。特に硝酸処理によって酸化されたカーボンブラックについては変異原生の問題が指摘されている。 In order to improve the dispersibility of carbon black, various surface treatments for changing the polarity and lipophilicity of the surface have been studied. One of them is carbon black oxidation treatment. As an oxidation treatment method, a vapor phase oxidation method such as ozone treatment or plasma treatment and a liquid phase oxidation method using nitric acid or hydrogen peroxide water have been devised. However, comparing general oxidation conditions, liquid phase oxidation is more effective than gas phase oxidation, and it is known that nitric acid has higher surface acidity than hydrogen peroxide solution in liquid phase oxidation. Yes. However, gas-phase oxidation has problems such as low processing efficiency and expensive processing equipment, and liquid-phase processing has a problem in work safety because it uses a strong acid. In particular, the problem of mutagenesis has been pointed out for carbon black oxidized by nitric acid treatment.
以上のような種々の問題点を解決するために、有機色素を母体骨格として側鎖に酸性基や塩基性基を置換基として有する有機色素誘導体を分散剤として使用する方法が知られている。これらの誘導体の作用機構としては、誘導体表面の官能基と樹脂が相互作用し、立体反発効果で分散安定化が得られるとされている。しかしながら、樹脂を含まない分散系については、水系では極性官能基による静電反発によって分散安定化が図れることが知られているのに対して、溶剤中では誘導体の吸着性が水中での処理に比べて劣ることと、溶剤中では静電反発が誘引されないことから、分散粒径が粗大で、保存安定性に劣り、顕著な効果は得られないのが現状である。 In order to solve the various problems as described above, a method is known in which an organic dye derivative having an organic dye as a base skeleton and having an acidic group or a basic group as a substituent in the side chain is used as a dispersant. As the mechanism of action of these derivatives, it is said that the functional group on the surface of the derivative interacts with the resin, and dispersion stabilization is obtained by the steric repulsion effect. However, for dispersion systems that do not contain a resin, it is known that dispersion can be stabilized by electrostatic repulsion due to polar functional groups in aqueous systems, whereas the adsorptivity of the derivatives in water is effective for treatment in water. Since it is inferior in comparison and electrostatic repulsion is not induced in the solvent, the dispersed particle size is coarse, the storage stability is inferior, and a remarkable effect cannot be obtained.
解決しようとする問題点は、カーボンブラックアルコール分散液において、分散粒度が粗大であり、保存安定性が不良である点である。 The problem to be solved is that the carbon black alcohol dispersion has a coarse dispersion particle size and poor storage stability.
本発明は、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体をカーボンブラックに水中で吸着処理してカーボンブラックの水分散体を得る工程と、この水分散体をアルコールで希釈する工程とからなることを特徴とするカーボンブラックのアルコール分散液の製造方法に関する。 The present invention includes a step of adsorbing an organic dye derivative having a basic functional group or a triazine derivative having a basic functional group to carbon black in water to obtain an aqueous dispersion of carbon black, and the aqueous dispersion with an alcohol. The present invention relates to a method for producing an alcohol dispersion of carbon black, characterized by comprising the step of diluting.
更に本発明は、吸着処理がｐH3〜７の酸性条件下で行われる上記製造方法に関する。 Furthermore, this invention relates to the said manufacturing method with which an adsorption process is performed on the acidic conditions of pH3-7.
更に本発明は、吸着処理がメディア型分散機を用いる上記製造方法に関する。 Furthermore, the present invention relates to the above production method in which the adsorption treatment uses a media type disperser.
本発明によって得られるカーボンブラックアルコール分散液は、界面活性剤、分散樹脂を用いたアルコール分散液および、塩基性官能基を有する有機色素誘導体または塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を用いてアルコール中で分散してなる分散液と比較して、極めて微細な分散粒径と良好な保存安定性を示した。 The carbon black alcohol dispersion obtained by the present invention is obtained by using an alcohol dispersion using a surfactant, a dispersion resin, and an organic dye derivative having a basic functional group or a triazine derivative having a basic functional group in an alcohol. Compared with the dispersion obtained by dispersion, an extremely fine dispersed particle diameter and good storage stability were exhibited.
以下、本発明について詳細に説明する。本発明に用いるカーボンブラックとしては、市販のファーネスブラック、チャンネルブラック、サーマルブラック、アセチレンブラックなどの各種のものを用いることができる。また、通常行われている各種前処理（気相プラズマ処理、液相酸化処理等）されたカーボンブラックも使用できる。また、本発明に使用するカーボンブラックは、粉状品、粒状品いずれの形態であってもよい。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. As the carbon black used in the present invention, various types such as commercially available furnace black, channel black, thermal black, and acetylene black can be used. Carbon black that has been subjected to various pretreatments (gas phase plasma treatment, liquid phase oxidation treatment, etc.) that are usually performed can also be used. Further, the carbon black used in the present invention may be in the form of a powdery product or a granular product.
本発明に用いる、塩基性官能基を有する有機色素誘導体および、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式（１）または（３）で表される。
一般式（１）
The organic dye derivative having a basic functional group and the triazine derivative having a basic functional group used in the present invention are represented by the following general formula (1) or (3).
General formula (1)
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ1；有機色素残基、アントラキノン残基またはアミノ基を有するアリール基
Ｘ１；直接結合，−ＣＯＮＨ−Ｙ２−，−ＳＯ2 ＮＨ−Ｙ２- または−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−Ｙ１ −（Ｙ２；置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ１；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｚ１；水酸基、アルコキシ基または下記一般式（２）で示される基で、ｎは１〜４の整数を表す。またｎ＝１の場合、−ＮＨ−Ｘ１−Ｑ１であってもよい。
Ｒ１、Ｒ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
ｍ；１〜６の整数
一般式（２）
The symbol in a formula represents the following meaning.
Q 1 ; aryl group having an organic dye residue, anthraquinone residue or amino group X 1 ; direct bond, —CONH—Y 2 —, —SO 2 NH—Y 2 — or —CH 2 NHCOCH 2 NH—Y 1 — (Y 2 represents an alkylene group or an arylene group which may have a substituent.)
Y 1 ; —NH— or —O—
Z 1 ; a hydroxyl group, an alkoxy group or a group represented by the following general formula (2), and n represents an integer of 1 to 4. In the case of n = 1, it may be —NH—X 1 -Q 1 .
R 1 and R 2 ; each independently a substituted or unsubstituted alkyl group m; an integer of 1 to 6 (2)
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｙ3；−ＮＨ−または−Ｏ−
Ｒ３、Ｒ４；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ３とＲ４ とが一体となって形成されたヘテロ環。
ｏ；１〜６の整数。
一般式（３）
Ｑ2−（−Ｘ２−Ｙ４）ｐ
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｑ2；有機色素残基またはアントラキノン残基
Ｘ２；直接結合、−ＣＯＮＨ−Ｙ５−，−ＳＯ2ＮＨ−Ｙ５−または−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＮＨ−Ｙ５−（Ｙ５は置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。）
Ｙ４；下記一般式（４）で示される基
ｐ；１〜４の整数。
一般式（４）
The symbol in a formula represents the following meaning.
Y 3 ; —NH— or —O—
R 3 and R 4 each independently a substituted or unsubstituted alkyl group or a heterocycle formed by combining R 3 and R 4 together.
o; an integer of 1-6.
General formula (3)
Q 2 - (- X 2 -Y 4) p
The symbol in a formula represents the following meaning.
Q 2 ; organic dye residue or anthraquinone residue X 2 ; direct bond, —CONH—Y 5 —, —SO 2 NH—Y 5 — or —CH 2 NHCOCH 2 NH—Y 5 — (Y 5 represents a substituent) Represents an alkylene group or an arylene group which may have.)
Y 4 ; group p represented by the following general formula (4); an integer of 1 to 4.
General formula (4)
式中の記号は下記の意味を表す。
Ｒ５、Ｒ６；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基。
ｑ；１〜６の整数。
The symbol in a formula represents the following meaning.
R 5 and R 6 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
q; an integer of 1 to 6.
上記一般式（１）のＱ１、（３）のＱ２における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。上記一般式（１）のＱ1 におけるアミノ基を有するアリール基としては、例えばアミノフェニル基、アミノナフチル基などが挙げられ、この時ベンゼン環にはアミノ基に加え、他の置換可能な場所にハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、アルコキシ基、置換または無置換のアルキル基の何れかの置換基を有してもよい。 Examples of the organic dye residue in Q 1 of the general formula (1) and Q 2 of (3) include phthalocyanine dyes, azo dyes, quinacridone dyes, dioxazine dyes, anthrapyrimidine dyes, anthanthrone dyes, Examples include pigments or dyes such as danslon dyes, flavanthrone dyes, perylene dyes, perinone dyes, thioindico dyes, isoindolinone dyes, and triphenylmethane dyes. Examples of the aryl group having an amino group in Q 1 of the general formula (1) include an aminophenyl group and an aminonaphthyl group. At this time, in addition to the amino group, the benzene ring can be substituted at other substitutable positions. You may have a substituent in any one of a halogen group, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group.
有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の吸着性を考えた場合、水中で吸着処理を行う際には、カーボンブラックが微細に分散されていることが好ましく、その分散粒径は特に限定されるものではないが、０．０１〜０．５μｍ程度が好ましい。ここでいう分散粒径とは、動的光散乱方式の粒度分布計（日機装社製「マイクロトラックUPA」）などで測定された平均粒子径（Ｄ５０値）である。 Considering the adsorptivity of the organic dye derivative or the triazine derivative, it is preferable that the carbon black is finely dispersed when the adsorption treatment is performed in water, and the dispersed particle diameter is not particularly limited. About 0.01 to 0.5 μm is preferable. The dispersed particle size here is an average particle size (D50 value) measured with a dynamic light scattering type particle size distribution meter ("Microtrack UPA" manufactured by Nikkiso Co., Ltd.).
吸着処理に使用する分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、ペイントコンディショナー（レッドデビル社製）、ボールミル、サンドミル（シンマルエンタープライゼス社製「ダイノーミル」等）、アトライター、パールミル（アイリッヒ社製「ＤＣＰミル」等）、コボールミル、バスケットミル、ホモミキサー、ホモジナイザー（エム・テクニック社製「クレアミックス」等）、湿式ジェットミル（ジーナス社製「ジーナスＰＹ」、ナノマイザー社製「ナノマイザー」等）等を用いることができる。コスト、処理能力等を考えた場合、メディア型分散機を使用するのが好ましい。また、メディアとしてはガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビーズ、ステンレスビーズ等を用いることができる。 The disperser used for the adsorption treatment is not particularly limited. For example, a paint conditioner (manufactured by Red Devil), a ball mill, a sand mill (such as “Dyno mill” manufactured by Shinmaru Enterprises), an attritor, a pearl mill (Such as “DCP mill” manufactured by Eirich), coball mill, basket mill, homomixer, homogenizer (such as “Creamix” manufactured by M Technique), wet jet mill (“Genus PY” manufactured by Genus, “Nanomizer manufactured by Nanomizer”) Or the like. In view of cost, processing capability, etc., it is preferable to use a media type dispersing machine. As the media, glass beads, zirconia beads, alumina beads, magnetic beads, stainless beads, etc. can be used.
塩基性を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の場合、水、あるいはｐＨ３〜７程度の酸性水溶液に溶解させる。好ましくはｐＨ３〜５である。その誘導体水溶液中にカーボンブラックを添加して混合、分散することで吸着処理が進行するものである。 In the case of a basic organic pigment derivative or triazine derivative, it is dissolved in water or an acidic aqueous solution having a pH of about 3-7. Preferably it is pH 3-5. Adsorption treatment proceeds by adding and mixing and dispersing carbon black in the aqueous derivative solution.
塩基性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体を溶解させるための酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、強酸と弱塩基の反応によって得られる塩類の無機化合物、カルボン酸類、スルホン酸類の有機酸等、水に溶解して酸性を示す化合物を用いることが出来る。有機酸類が好ましく、カルボン酸類が特に好ましい。 Acids for dissolving organic dye derivatives or triazine derivatives having a basic functional group include hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, salts of inorganic compounds obtained by the reaction of strong acids and weak bases, carboxylic acids and sulfonic acids. A compound that shows acidity when dissolved in water, such as an acid, can be used. Organic acids are preferred, and carboxylic acids are particularly preferred.
塩基性基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体を溶解させる為に添加する酸量としては、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体に含まれる塩基性官能基量に対して０．１〜１０当量添加することが出来る。０．５〜５当量が好ましく、１〜２当量が特に好ましい。 The amount of acid added to dissolve the organic dye derivative or triazine derivative having a basic group may be added in an amount of 0.1 to 10 equivalents relative to the amount of the basic functional group contained in the organic dye derivative or triazine derivative. I can do it. 0.5-5 equivalent is preferable and 1-2 equivalent is especially preferable.
塩基性官能基を有する有機色素誘導体またはトリアジン誘導体水溶液の濃度は、１〜１００ｍｍｏｌ／Ｌであり、１〜５０ｍｍｏｌ／Ｌが好ましい。さらに好ましくは５〜２０ｍｍｏｌ／Ｌである。 The density | concentration of the organic pigment derivative or triazine derivative aqueous solution which has a basic functional group is 1-100 mmol / L, and 1-50 mmol / L is preferable. More preferably, it is 5-20 mmol / L.
カーボンブラックの水分散体のスラリー濃度は、カーボンブラックの表面官能基量等のカーボンブラック固有の特性値や、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体を溶解させるために添加する酸量によって適正濃度が変動するため、特に限定されるものではないが、５〜１５％が好ましい。 The slurry concentration of an aqueous dispersion of carbon black varies depending on the characteristic values unique to carbon black, such as the amount of functional groups on the surface of carbon black, and the amount of acid added to dissolve the organic dye derivative or triazine derivative. Although not particularly limited, 5 to 15% is preferable.
本発明によって得られる水分散体を希釈するのに用いるアルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノ-ル、２−プロパノール等、様々な炭素数のアルコールを用いることができるが、希釈安定性の面から、炭素数が１〜３のアルコールが好ましい。 As the alcohol used for diluting the aqueous dispersion obtained by the present invention, alcohols having various carbon numbers such as methanol, ethanol, 1-propanol and 2-propanol can be used. From the surface, an alcohol having 1 to 3 carbon atoms is preferable.
以下、実施例に基づき本発明を詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に特に限定されるものではない。本実施例中、部及び％は、それぞれ重量部および重量％を表す。尚、実施例、比較例で得られたカーボンブラック分散体の分散粒径の測定及び貯蔵安定性の評価は以下の方法によって行った。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail based on an Example, this invention is not specifically limited to a following example, unless the summary is exceeded. In this example, parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively. In addition, the measurement of the dispersion | distribution particle diameter of the carbon black dispersion obtained by the Example and the comparative example and evaluation of storage stability were performed with the following method.
・ 動的光散乱方式の粒度分布計（日機装社製「マイクロトラックUPA」）を用いて平均粒子径（D５０の値）を測定した。測定時の希釈溶媒としては、各実施例中に用いたアルコールと同じものを用いた。
・ 貯蔵安定性は、カーボンブラック水分散体を４０℃で１０日間保存した後の粒径、粘度の変化から評価した。
The average particle diameter (D50 value) was measured using a dynamic light scattering particle size distribution meter (“Microtrac UPA” manufactured by Nikkiso Co., Ltd.). As a dilution solvent at the time of measurement, the same alcohol as used in each example was used.
-Storage stability was evaluated from changes in particle size and viscosity after storing the carbon black water dispersion at 40 ° C for 10 days.
実施例１ モナ-ク８００（キャボット社製：ＢＥＴ比表面積２１０ｍ２／ｇ）９．２５ｇ、一般式（５）で示されるベンズイミダゾロン誘導体０．７５ｇ、０．１規定酢酸２２．００ｇ、イオン交換水６８．００ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカーを用いて２時間分散を行い、カーボンブラック水分散液を得た。この水分散液０．１０ｇを９９．９０ｇのエタノールに添加し、ディスパーで攪拌してカーボンブラックエタノール分散液（１）を得た。
一般式（５）
Example 1 Monarch 800 (Cabot Corporation: BET specific surface area 210 m 2 / g) 9.25 g, benzimidazolone derivative 0.75 g represented by the general formula (5), 0.1 N acetic acid 22.00 g, ion 68.00 g of exchange water was charged into a 225 cc glass bottle and dispersed for 2 hours using a paint shaker using zirconia beads as a medium to obtain an aqueous carbon black dispersion. 0.10 g of this aqueous dispersion was added to 99.90 g of ethanol and stirred with a disper to obtain a carbon black ethanol dispersion (1).
General formula (5)
実施例２ 実施例１で得られたカーボンブラック水分散液０．１０ｇを９９．９０ｇの２−プロパノールに添加しディスパーで攪拌してカーボンブラック２−プロパノール分散液（２）を得た。
実施例３ モナ-ク８００を９．２５ｇ、一般式（６）で示される銅フタロシアニン誘導体０．７５ｇ、０．１規定酢酸１１．００ｇ、イオン交換水７９．００ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとして、ペイントシェーカーを用いて２時間分散を行い、カーボンブラック水分散液を得た。この水分散液を実施例１と同様の方法でエタノールで希釈し、カーボンブラックエタノール分散液（３）を得た。
一般式（６）
Example 2 0.10 g of the carbon black aqueous dispersion obtained in Example 1 was added to 99.90 g of 2-propanol and stirred with a disper to obtain a carbon black 2-propanol dispersion (2).
Example 3 9.25 g of Monak 800, 0.75 g of a copper phthalocyanine derivative represented by the general formula (6), 11.00 g of 0.1 N acetic acid, and 79.00 g of ion-exchanged water were charged into a 225 cc glass bottle, and zirconia Using beads as a medium, dispersion was performed for 2 hours using a paint shaker to obtain a carbon black aqueous dispersion. This aqueous dispersion was diluted with ethanol in the same manner as in Example 1 to obtain a carbon black ethanol dispersion (3).
General formula (6)
実施例４ モナ-ク８００を８．７５ｇ、一般式（７）で示されるトリアジン誘導体１．２５ｇ、０．１規定酢酸３３．００ｇ、イオン交換水５７．００ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとして、ペイントシェーカーを用いて１時間分散を行い、カーボンブラック水分散液を得た。この水分散体液を実施例１と同様の方法でエタノールで希釈し、カーボンブラックエタノール分散液（４）を得た。
一般式（７）
Example 4 8.75 g of Monak 800, 1.25 g of a triazine derivative represented by the general formula (7), 33.00 g of 0.1 N acetic acid, and 57.00 g of ion-exchanged water were charged into a 225 cc glass bottle, and zirconia beads. Was dispersed for 1 hour using a paint shaker as a medium to obtain a carbon black aqueous dispersion. This aqueous dispersion was diluted with ethanol in the same manner as in Example 1 to obtain a carbon black ethanol dispersion (4).
General formula (7)
実施例５ ＃４７（三菱化学社製：BET比表面積１３２ｍ２／ｇ）９．２５ｇ、一般式（５）で示されるベンズイミダゾロン誘導体０．７５ｇ、０．１規定酢酸２２．００ｇ、イオン交換水６８．００ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカーを用いて２時間分散を行い、カーボンブラック水分散液を得た。この水分散液を実施例１と同様の方法でエタノールで希釈し、カーボンブラックエタノール分散液（５）を得た。
表１に示した通り、本発明のカーボンブラックアルコール分散体は、比較例に対して微細な分散粒径、良好な保存安定性を示した。
Example 5 # 47 (Mitsubishi Chemical Corporation: BET specific surface area 132 m 2 / g) 9.25 g, benzimidazolone derivative 0.75 g represented by the general formula (5), 0.1 N acetic acid 22.00 g, ion exchange 68.00 g of water was charged into a 225 cc glass bottle and dispersed for 2 hours using a paint shaker using zirconia beads as a medium to obtain a carbon black aqueous dispersion. This aqueous dispersion was diluted with ethanol in the same manner as in Example 1 to obtain a carbon black ethanol dispersion (5).
As shown in Table 1, the carbon black alcohol dispersion of the present invention showed a fine dispersed particle size and good storage stability compared to the comparative example.
比較例１ モナ-ク８００を１０．００ｇ、０．１規定酢酸２２．００ｇ、イオン交換水６８．００ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカーを用いて２時間分散を行い、カーボンブラック水分散液を得た。この水分散液を、実施例１と同様の方法でエタノールで希釈し、カーボンブラックエタノール分散液（６）を得た。 Comparative Example 1 10.00 g of Monak 800, 22.00 g of 0.1 N acetic acid, and 68.00 g of ion-exchanged water were charged into a 225 cc glass bottle, and dispersed for 2 hours using a paint shaker using zirconia beads as a medium. A carbon black aqueous dispersion was obtained. This aqueous dispersion was diluted with ethanol in the same manner as in Example 1 to obtain a carbon black ethanol dispersion (6).
比較例２ モナ-ク８００を８．５０ｇ、カチオン型界面活性剤１．５０ｇ、精製水９０．００ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカーを用いて２時間分散を行い、カーボンブラック水分散液を得た。この分散液を実施例１と同様の方法でエタノールで希釈し、カーボンブラックエタノール分散液（７）を得た。 Comparative Example 2 8.50 g of Monak 800, 1.50 g of a cationic surfactant and 90.00 g of purified water were charged into a 225 cc glass bottle, dispersed for 2 hours using a paint shaker using zirconia beads as a medium, and carbon. A black aqueous dispersion was obtained. This dispersion was diluted with ethanol in the same manner as in Example 1 to obtain a carbon black ethanol dispersion (7).
比較例３ モナ-ク８００を１０．００ｇ、水溶性アクリル樹脂（ＮＶ＝３５％、酸価６５、ＯＨ価５０、Mw＝１５０００）２８．６０ｇ、イオン交換水６１．４０ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカーを用いて２時間分散を行い、カーボンブラック水分散液を得た。この分散液を実施例１と同様の方法でエタノールで希釈し、カーボンブラックエタノール分散液（８）を得た。 Comparative Example 3 Monaque 800 (10.00 g), water-soluble acrylic resin (NV = 35%, acid value 65, OH value 50, Mw = 15000) 28.60 g, ion-exchanged water 61.40 g were charged into a 225 cc glass bottle. Then, dispersion was performed for 2 hours using a paint shaker using zirconia beads as a medium to obtain a carbon black aqueous dispersion. This dispersion was diluted with ethanol in the same manner as in Example 1 to obtain a carbon black ethanol dispersion (8).
比較例４ モナ-ク８００を９．２５ｇ、一般式（５）で示されるベンズイミダゾロン誘導体０．７５ｇ、エタノール９０．００ｇを２２５ｃｃのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカーを用いて２時間分散を行い、カーボンブラックアルコール分散液を得た。このアルコール分散液０．１０ｇを９９．９０ｇのエタノールに添加し、ディスパーで攪拌してカーボンブラックエタノール分散液（９）を得た。 Comparative Example 4 9.25 g of Monak 800, 0.75 g of a benzimidazolone derivative represented by the general formula (5) and 90.00 g of ethanol were charged into a 225 cc glass bottle, and 2 using a paint shaker with zirconia beads as media. Time dispersion was performed to obtain a carbon black alcohol dispersion. 0.10 g of this alcohol dispersion was added to 99.90 g of ethanol and stirred with a disper to obtain a carbon black ethanol dispersion (9).
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